इसके बाद ऐश्वर्या ने फिल्मों में कदम रखने का फैसला किया. ऐश्वर्या ने तमिल फिल्मों से अभिनय की शुरुआत की. उन्होंने बॉलीवुड में पहली बार राहुल रावेल की फिल्म में काम किया, जिसका नाम 'प्यार हो गया' था.
ऐश्वर्या की सबसे बेस्ट फिल्मों में से एक रही 'हम दिल दे चुके सनम' साल 1999 में रिलीज हुई. इस फिल्म के लिए उन्हें फिल्म फेयर के बेस्ट एक्ट्रेस अवॉर्ड से भी सम्मनित किया गया.
