फिल्ममेकर रमेश सिप्पी ने बॉलीवुड की सबसे आइकॉनिक फिल्म शोले बनाई थी. उन्होंने हाल ही में इस कल्ट क्लासिक फिल्म को बनाने के कई किस्से शेयर किए. डायरेक्टर ने माना कि दिवंगत लेजेंडरी एक्टर धर्मेंद्र, जिन्होंने फिल्म में वीरू का रोल किया था, शुरू में गब्बर सिंह का नेगेटिव रोल करना चाहते थे, जिसे बाद में अमजद खान ने किया. रमेश सिप्पी ने बताया कि उन्हें धर्मेंद्र को वीरू का रोल करने के लिए मनाने के लिए एक अनोखा तरीका अपनाना पड़ा. एक इंटरव्यू में रमेश ने कहा, “जब धर्मेंद्र ने पूरी स्क्रिप्ट सुनी, तो उन्होंने कहा, ‘मेरा रोल अच्छा है, लेकिन कहानी संजीव कुमार की है.
क्या मुझे संजीव कुमार का रोल नहीं करना चाहिए?' मैंने उनसे कहा, ‘हां आप कर सकते हैं, यह एक अच्छा रोल है, यह उनकी कहानी है.' फिर उन्होंने मुझसे कहा, ‘अमजद बहुत कलरफुल हैं, जिस तरह से उनके कैरेक्टर को बनाया गया है, वह बहुत एंगेजिंग है.' मैंने कहा, ‘हां कोई भी गब्बर का रोल करना पसंद करेगा, लेकिन आपका रोल आपके लिए है. लंबे समय में आपको लगेगा कि इस रोल में सब कुछ है.”
उन्होंने कहा, मैंने बहुत सारी फिल्मों में हीरो का रोल किया है. शायद मुझे विलेन का रोल करना चाहिए.' मैंने धरम-जी से कहा कि संजीव कुमार ठाकुर का रोल करने के लिए आपका बहुत स्वागत है, कहानी आपके आस-पास घूमेगी लेकिन तब आपको हेमा मालिनी नहीं मिलेंगी. जिसने भी स्क्रिप्ट सुनी, उसे यही लगा कि मुझे गब्बर या संजीव कुमार का रोल करना चाहिए लेकिन आखिरकार सभी मान गए.