रुपाली गांगुली फिलहाल स्टार प्लस के शो अनुपमा से छोटे पर्दे की क्वीन बनी हुई हैं. एक्ट्रेस आज सफलता की सीढ़ियां चढ़ चुकी हैं लेकिन यह उनके लिए हमेशा से आसान नहीं रहा है. टीवी इंडस्ट्री में बड़ा मुकाम हासिल करने से पहले उन्हें कई उतार-चढ़ावों का सामना करना पड़ा. रुपाली गांगुली छोटे पर्दे पर परवरिश - कुछ खट्टी कुछ मीठी, साराभाई वर्सेज साराभाई और कई दूसरे सक्सेसफुल शो का हिस्सा रही हैं. ईटाइम्स टीवी के साथ एक इंटरव्यू में एक्ट्रेस ने बताया कि कैसे उनके पिता की फिल्म बॉक्स ऑफिस पर फ्लॉप रही...जिससे फाइनैंशियल हालात पर असर पड़ने लगा. इसलिए रुपाली ने अपनी फैमिली को सपोर्ट करने के लिए वेट्रेस के तौर पर और बुटीक में भी काम किया.
इसके अलावा अनुपमा ने अपने कास्टिंग काउच के एक एक्सपीरिंयस के बारे में भी खुलकर बात की और टीवी इंडस्ट्री में एंट्री ली. उन्होंने कहा, "मेरे पिता फिल्म मेकर अनिल गांगुली थे जो बहुत जुनून के साथ फिल्में बनाते थे. उन दिनों फिल्में बहुत जुनून के साथ बनाई जाती थीं और लोग इसके लिए घर तक बेच दिया करते थे. किस्मत ऐसी थी कि उनकी दो तीन फिल्में फ्लॉप हो गईं और हम सचमुच बर्बाद हो गए." उन दिनों मैं फिल्में कर रही था लेकिन मैंने कभी भी अपने करियर को सीरियसली नहीं लिया. उस समय फिल्म इंडस्ट्री में कास्टिंग काउच की खूब खबरें आती थीं. मेरा बैकग्राउंड फिल्मी था लेकिन मैंने अपने पिता से वादा किया था कि मैं कभी ऐसा नहीं करूंगी.
टीवी इंडस्ट्री में एंट्री करने से पहले रुपाली गांगुली कैटरिंग कॉलेज गईं और अपना गुजारा करने के लिए हर दिन कड़ी मेहनत करती थीं. उन्होंने दादर कैटरिंग से होटल मैनेजमेंट किया और अपने परिवार को सपोर्ट करने के लिए थियेटर भी किया. इसके अलावा उन्होंने एक बुटीक में भी काम किया और वेट्रेस की नौकरी पकड़ी जहां उन्हें हर घंटे 180 रुपये मिलते थे.
शो 'दिल है कि मानता नहीं' के लिए अपने पहले ऑडिशन को याद करते हुए उन्होंने कहा, "मेरा पहला टेलीविजन शो भी राजन शाही के साथ था जिसका नाम 'दिल है के मानता नहीं' था. मैंने वह सब कुछ किया जो मेरे सामने आया जैसे ऐड, कैटलॉग शूट...मुझे याद है जब मैं राजन के शो के लिए ऑडिशन देने आई थी उस समय उन्होंने किसी दूसरी एक्ट्रेस के साथ पायलट एपिसोड बना लिया था. वह फिल्में करना चाहती थीं इसलिए शो छोड़ दिया. अब राजन का अप्रूव तो हो गया लेकिन लीड एक्ट्रेस नहीं थी."
रुपाली ने कहा कि उनके पास पैसे नहीं थे इसलिए उन्हें ऑडिशन के लिए वर्ली तक पैदल जाना पड़ा. अब क्योंकि वो चलते-चलते थक गई थीं इसलिए उनका ऑडिशन प्लानिंग के हिसाब से नहीं हो पाया. उन्होंने एक और मौका मांगा और अपने दूसरे मौके का भरपूर फायदा उठाया और फिर इसके बाद आगे बढ़ती ही गईं.