सुपरस्टार शम्मी कपूर और खूबसूरती की मिसाल मधुबाला ने 1953 में पहली बार रेल का डिब्बा में साथ काम किया था. वहीं कूपर साहब ने एक बार अपनी को स्टार मधुबाला के लिए अपनी फीलिंग्स भी बयां की थी. उन्होंने यह भी कहा कि मधुबाला को दिलीप कुमार से प्यार है. लेकिन वह खुद के जज्बात को रोक नहीं पाए. रेडिफ डॉट कॉम को शम्मी कपूर ने बताया, "जब मैं पहली बार रेल का डिब्बा के सेट पर उनसे मिला, तो मैं उनसे नज़रें नहीं हटा पाया. मुझ पर मानो बिजली गिर गई. मैं इतना घबरा गया था कि मैं अपनी लाइनें भूल गया. और वह मेरे जज्बातों से पूरी तरह वाकिफ थी और इसका पूरा आनंद ले रही थी."
दिलीप कुमार के प्यार में दीवानी मधुबाला के बारे में बात करते हुए शम्मी कपूर ने कहा, उन दिनों "उन दिनों मधु एक तरफ दिलीप कुमार के साथ रोमांटिक रिश्ते में थी और दूसरी तरफ प्रेम नाथ के साथ. मैं सोचता रहता था ये शम्मी कपूर बीच में कैसे आ गया? तब मेरी इतनी पहचान नहीं थी तो किसी ने मेरा नाम मधु के साथ नहीं जोड़ा. लेकिन मैं स्वीकार करता हूं कि यह जानते हुए भी मधु पहले से ही प्यार में थी, मैं उनके प्यार में पागल होने से खुद को नहीं रोक सका.
1950 के दशक में मधुबाला बेहद पॉपुलर एक्ट्रेसेस में से एक थीं, जिनकी एक्टिंग ही नहीं खूबसूरती का भी हर कोई दीवाना था. मुगल ए आजम हिंदी सिनेमा की ब्लॉकबस्टर फिल्म है. मधुबाला का 23 फरवरी 1969 को मुंबई में निधन हो गया था. मधुबाला ने साल 1960 में ही सिंगर किशोर कुमार से शादी रचाई थी और वह जीवन के अंत तक किशोर के साथ ही रही थीं.
जबकि शम्मी कपूर की बात करें तो 1995 में उन्होंने एक्ट्रेस गीता बाली से शादी की, जिनसे उनके दो बच्चे आदित्य राज कपूर और कंचन हैं. वहीं 14 अगस्त 2011 में एक्टर का निधन हो गया था.