जेनिफर विंगेट और करण सिंह ग्रोवर टीवी पर सबसे ज्यादा पसंद किए जाने वाले कपल रह चुके हैं. उनका शो दिल मिल गए एक मेडिकल ड्रामा सीरीज़ था, जो बहुत हिट हुआ था, तब दोनों काफ़ी चर्चा में आए थे. फैंस उन्हें कैमरे के अंदर और बाहर एक साथ देखना चाहते थे.दिल मिल गए के सेट पर दोनों को प्यार हो गया और 2012 में उन्होंने शादी कर ली. हालांकि, उम्मीद बाद में दोनों का रिश्ता खराब होने लगा और नवंबर 2014 में तलाक के लिए अर्जी दी. एक थ्रोबैक इंटरव्यू में जो फिर से सामने आया है, जेनिफर विंगेट ने बॉलीवुड बबल को बताया कि कैसे वह करण सिंह ग्रोवर से शादी करने के बाद एक हाउस वाइफ बनने के लिए तैयार थीं.
उन्होंने कहा, "मेरे आस-पास बहुत शोर था. मेरे दिमाग में बहुत सारी आवाज़ें थीं. चलो वहां नहीं जाते. मेरे उस फ़ैसले पर सभी ने सवाल उठाए- मेरे माता-पिता और आस पास के लोगों ने. और मैंने उनकी बात नहीं सुनी. मैं वैसे भी एक हाउस वाइफ बनना चाहती थी. उस समय, अगर मुझे कोई काम नहीं मिल रहा था, तो मुझे कोई दिक्कत नहीं थी."जेनिफ़र विंगेट टेलीविज़न पर अब तक की सबसे ज़्यादा कमाई करने वाली अभिनेत्रियों में से एक रही हैं, यह उनके फैंस के लिए आश्चर्य की बात थी कि वह प्यार के लिए अपना करियर छोड़ने को तैयार थीं.
जेनिफ़र विंगेट कैमरे के सामने पहली बार आमिर ख़ान और मनीषा कोइराला की 1995 में आई फ़िल्म अकेले हम अकेले तुम में दिखी थीं. वह ऐश्वर्या राय बच्चन और अभिषेक बच्चन की कुछ ना कहो में भी नज़र आई थीं.इसके बाद उन्होंने 2002 के शो शाका लाका बूम बूम से टेलीविज़न पर अपनी शुरुआत की. इसके अलावा, कसौटी जिंदगी की, सरस्वतीचंद्र और बेहद जैसे शो से उन्होंने खूब नेम फेम मिला. करन की बात करें तो उन्होंने 2016 में बिपाशा बसु से शादी की थी, दोनों को फिल्म अलोन के सेट पर प्यार हो गया था. उनकी एक बेटी है जिसका नाम देवी है. उन्हें आखिरी बार फाइटर में देखा गया था.