सुभाई घई द्वारा निर्देशित परदेस से सुपरहिट डेब्यू करने वाली एक्ट्रेस महिमा चौधरी अपनी एक्टिंग के कारण ही नहीं बल्कि अपने रिलेशनशिप को लेकर भी चर्चा में रहीं. रिपोर्ट्स के अनुसार, उनका इंडियन टेनिस प्लेयर लिएंडर पेस के साथ रिलेशनशिप 3 साल तक रहा. वहीं कई मैचों में उन्हें चीयर करते हुए भी देखा गया. लेकिन इस लव स्टोरी को मंजिल नहीं मिली. वहीं महिमा चौधरी ने पेस पर बेवफाई का आरोप लगाया और दावा किया कि उन्होंने मॉडल रिया पिल्लई के साथ मिलकर उन्हें धोखा दिया, जो उस समय एक्टर संजय दत्त की पत्नी थीं.
सोशल मीडिया रिपोर्ट्स की मानें तो पूर्व टेनिस खिलाड़ी लिएंडर पेस के साथ महिमा चौधरी का रिश्ता 2003 में खत्म हुआ. वहीं बॉलीवुड शादीस डॉट कॉम के मुताबिक, एक्ट्रेस ने कहा, मुझे बहुत बड़ा झटका लगा. जब मैंने सुना की वो मेरे पीठ पीछे किसी और को भी डेट कर रहा है. जब वो मेरी लाइफ से गया तो मेरी जिंदगी में कोई बदलाव नहीं आए. मेरी लाइफ पर जरा भी असर नहीं हुआ. मैं और भी ज्यादा मैच्योर हो गई.
मिस मालिनी को दिए इंटरव्यू में महिमा चौधरी ने कहा, "वह भले ही एक अच्छा टेनिस खिलाड़ी हो, लेकिन उसने मेरे साथ ईमानदारी से पेश नहीं आया. जब मुझे पता चला कि वह किसी और के साथ घूम रहा है, तो यह मेरे लिए बेहद चौंकाने वाला नहीं था. उसके जाने का मेरे जीवन पर कोई प्रभाव नहीं पड़ा. वास्तव में, मैं एक व्यक्ति के रूप में अधिक मैच्योर हो गई. मुझे लगता है कि उसने रिया (पिल्लई) के साथ भी ऐसा ही किया."
गौरतलब है कि महिमा चौधरी के साथ ब्रेकअप के बाद टेनिस खिलाड़ी लिएंडर पेस काफी समय तक रिया पिल्लई के साथ रिलेशनशिप में रहे. लेकिन दोनों का रिश्ता भी एक बुरे दौर में खत्म हुआ. जब संजय दत्त की एक्स वाइफ ने टेनिस खिलाड़ी पर घरेलू हिंसा का आरोप लगाया.