बॉलीवुड के सबसे खूबसूरत अभिनेताओं में से शशि कपूर रोमांस किंग कहे जाते हैं. उन्होंने अपने अभिनय करियर की शुरुआत अपने भाई राज कपूर की फिल्म आग (1948) में एक बाल कलाकार के रूप में की थी और बाद में धर्मपुत्र (1961) में मुख्य भूमिका निभाई. दिवंगत अभिनेता, शशि कपूर को दीवार, सत्यम शिवम सुंदरम, नमक हलाल, काला पत्थर, कभी-कभी जैसी हिट फिल्मों के लिए जाना जाता है. उन्होंने 4 दिसंबर, 2017 को मुंबई के कोकिलाबेन धीरूभाई अंबानी अस्पताल में अंतिम सांस ली. वह 79 वर्ष के थे और किडनी के इलाज के लिए डायलिसिस पर थे.
अपने काम से लाखों फैंस को दीवाना बनाने वाले शशि कपूर निजी जीवन में अंग्रेजी अभिनेत्री जेनिफर केंडल के प्रति आकर्षित थे. जेनिफर से उनकी मुलाकात अपने पिता पृथ्वीराज कपूर के साथ प्रसिद्ध पृथ्वी थिएटर्स में काम करते हुए हुई थी. दोनों जल्द ही एक-दूसरे के प्यार में पड़ गए, जुलाई 1958 में शादी के बंधन में बंध गए और उनके तीन बच्चे हुए - कुणाल कपूर, करण कपूर और संजना कपूर.
जेनिफर और शशि के रिश्ते में तब संकट आया जब 1982 में जेनिफर को कोलन कैंसर का पता चला और वह कैंसर से जंग हार गईं और 1984 में उनकी मृत्यु हो गई। उनके निधन के बाद, शशि पूरी तरह से टूट गए और इस घटना ने उन्हें पूरी तरह से तोड़ दिया.
असीम छाबड़ा द्वारा लिखित उनकी जीवनी, "शशि कपूर: द हाउसहोल्डर, द स्टार" के एक अंश में, पत्नी जेनिफर के निधन के बाद शशि कपूर का जीवन हृदयविदारक है. जब शशि को जेनिफर के निधन के बारे में पता चला, तो वे सदमे में आ गए.वह भावनात्मक रूप से विमुख हो गए थे.
शशि कपूर और जेनिफर केंडल के बच्चे, कुणाल कपूर, करण कपूर और संजना कपूर ने बॉलीवुड में कुछ समय तक काम किया. उनके यूरोपीय लुक ने उनके करियर के बीच में बाधा डाली और परिणामस्वरूप वे बॉलीवुड में सफल करियर नहीं बना सके.
शशि कपूर और जेनिफर केंडल के सबसे बड़े बेटे, कुणाल ने जुनून, आहिस्ता आहिस्ता, विजेता, उत्सव, त्रिकाल जैसी फिल्मों में अभिनय किया था और वर्तमान में एडफिल्म-वालास नामक प्रोडक्शन हाउस चला रहे हैं.
उन्होंने फिल्म निर्माता रमेश सिप्पी की बेटी शीना सिप्पी से शादी की थी. उनके दो बच्चे ज़हान कपूर और शायरा कपूर हैं. हालांकि 2004 में कुणाल और शीना का तलाक हो गया था.
शशि कपूर और जेनिफर केंडल कपूर के छोटे बेटे करण ने बॉम्बे डाइंग के विज्ञापन से मॉडलिंग की दुनिया में धूम मचा दी थी. उन्होंने श्याम बेनेगल की फिल्म जुनून से अपने अभिनय करियर की शुरुआत की थी और बाद में 36 चौरंगी लेन, सल्तनत, लोहा और अफसर जैसी फिल्मों में नज़र आए. लेकिन उनका लुक उनके बॉलीवुड करियर में बाधा बना.
अभिनय छोड़ने के बाद, कुणाल ने फोटोग्राफी को अपना पेशा बना लिया. उन्होंने लोर्ना से शादी की थी और अपने बच्चों आलिया कपूर और जैक कपूर के साथ लंदन में रहते हैं.
शशि कपूर और जेनिफर केंडल कपूर की बेटी, संजना कपूर ने 36 चौरंगी लेन, उत्सव, सलाम बॉम्बे और हीरो हीरालाल जैसी फिल्मों में अभिनय किया था. उन्होंने 1990 के दशक में अभिनय छोड़ दिया था और थिएटर पर ध्यान केंद्रित किया था. संजना ने 1993 से 2012 तक पृथ्वी थिएटर का कार्यभार संभाला था.
उनकी पहली शादी अभिनेता और निर्देशक आदित्य भट्टाचार्य से हुई थी और तलाक के बाद संजना ने बाद में वाल्मीक थापर से शादी की थी. उनका एक बेटा है, हमीर थापर.