रिया चक्रवर्ती बहुत ही कम मौकों पर नजर आती हैं. लेकिन जब भी वह बाहर निकलती हैं तो फोटोग्राफरों की नजर से नहीं बच पाती हैं. हाल ही में सोशल मीडिया पर रिया चक्रवर्ती का एक वीडियो आया है जिसमें वह अपनी गाड़ी से निकलकर तेजी से चल रही होती हैं, तभी उन्हें ठोकर लग जाती है और उनका बैलेंस बिगड़ जाता है. उनके पीछे फोटोग्राफर आ रहे होते हैं. इस पर रिया चक्रवर्ती रुकती हैं और फोटोग्राफरों से कहती हैं कि आप लोग पीछा करोगे तो ऐसा ही होगा. वह यह कहकर वहां से चली जाती हैं. इस तरह रिया चक्रवर्ती का यह वीडियो खूब देखा जा रहा है.
रिया चक्रवर्ती ने बतौर वीजे अपने करियर की शुरुआत की थी. वह एमटीवी इंडिया पर वीजे थी. इसके बाद उन्होंने 2012 में तेलुगू फिल्म टुनिगा टुनिगा से अपने एक्टिंग करियर की शुरुआत की. हिंदी फिल्मों में वह मेरे डैड का मारुति फिल्म से 2013 में आई थीं. इसके बाद 2014 में वह सोनाली केबल फिल्म में भी लीड रोल में थीं. रिया चक्रवर्ती को साल 2018 में फिल्म 'जलेबी' में नजर आई थीं. इसके बाद 2021 में अमिताभ बच्चन और इमरान हाशमी की फिल्म चेहरे में उन्हें देखा गया था.