महमूद बॉलीवुड के लीजेंड्री कॉमेडी कलाकार हैं. उनकी और मधु कुमारी (एक्ट्रेस मीना कुमारी की बहन) की प्रेम कहानी 1950 के दशक में शुरू हुई. यह वह दौर था जब महमूद अपनी पहचान बनाने के लिए स्ट्रगल कर रहे थे. मधु जिनका परिवार पहले से ही फिल्म इंडस्ट्री से जुड़ा था और महमूद की मुलाकात एक प्रोग्राम में हुई. उनकी सादगी और हंसमुख स्वभाव ने मधु का दिल जीत लिया. वहीं मधु की शालीनता और सुंदरता ने भी महमूद के दिल में जगह बनाई.
दोनों के बीच दोस्ती जल्द ही प्यार में बदल गई. महमूद (Mehmood) की कॉमेडी और मधु का शांत स्वभाव एक-दूसरे के पूरक थे. 1953 में परिवार की रजामंदी से दोनों ने शादी कर ली. यह शादी उस समय चर्चा में रही क्योंकि मधु का रिश्ता मीना कुमारी से था, जो तब बॉलीवुड की ट्रेजडी क्वीन थीं. शादी के शुरुआती साल खुशहाल रहे और इस कपल के चार बेटे हुए: मसूद, मकसूद (लकी अली), मकदूम और मासूम.
हालांकि समय के साथ उनके रिश्ते में खटास आने लगी. महमूद का करियर तेजी से बढ़ रहा था और काम के चक्कर में ज्यादातर बिजी रहने के चलते उन्हें परिवार और पत्नी के साथ बहुत ही कम समय मिल पाता था. मधु जो घर और बच्चों की जिम्मेदारी संभाल रही थीं, को महमूद के इस कदर बिजी रहने से शिकायत रहने लगी. अलग-अलग सोच और लाइफ स्टाइल में अंतर ने उनके रिश्ते को कमजोर किया. 1967 में दोनों ने आपसी सहमति से अलग होने का फैसला किया. तलाक के बाद भी महमूद अपने बच्चों की पूरी जिम्मेदारी उठाई.
महमूद और मधु की प्रेम कहानी एक अधूरी दास्तान बनकर रह गई, लेकिन उनके रिश्ते की गर्मजोशी और शुरुआती प्यार ने उनके जीवन पर एक अच्छा असर भी डाला.