हिंदी फिल्मों में कॉमेडी और हंसाते-हंसाते रुला देने वाले कलाकारों की बात हो तो बिना महमूद के नाम के ये चर्चा अधूरी है. महमूद बॉलीवुड के लीजेंड्री कलाकार हैं जिनकी टक्कर का कोई दूसरा आज तक देखने को नहीं मिला. पर्सनल लाइफ की बात करें तो यहां भी तार फिल्मी परिवार से जुड़े थे. उनकी शादी मीना कुमारी की बहन मधु कुमारी से हुई थी. महमूद और मधु की इस प्रेम कहानी की शुरुआत 1950 के दशक में हुई.
यह वो दौर था जब महमूद अपनी पहचान बनाने के लिए स्ट्रगल कर रहे थे. वहीं मधु का परिवार पहले ही फिल्म इंडस्ट्री में एक्टिव था. महमूद से मधु की मुलाकात एक प्रोग्राम में हुई. उनकी सादगी और हंसमुख स्वभाव ने मधु का दिल जीत लिया. वहीं मधु की शालीनता और सुंदरता ने भी महमूद के दिल को भा गई.
दोनों के बीच दोस्ती जल्द ही प्यार में बदल गई. महमूद (Mehmood) की कॉमेडी और मधु का शांत स्वभाव एक-दूसरे को कॉम्पलिमेंट करते थे. 1953 में परिवार की रजामंदी से दोनों ने शादी कर ली. यह शादी उस समय चर्चा में रही क्योंकि मधु का रिश्ता मीना कुमारी से था, जो तब बॉलीवुड की ट्रेजडी क्वीन थीं. शादी के शुरुआती साल खुशहाल रहे और इस कपल के चार बेटे हुए: मसूद, मकसूद (लकी अली), मकदूम और मासूम.
परिवार बढ़ा, जिम्मेदारियां बढ़ने लगीं, महमूद काम में तेजी से बढ़ रहे थे और काम के चक्कर में ज्यादातर बिजी रहने के चलते उन्हें परिवार और पत्नी के साथ बहुत ही कम समय मिल पाता था. मधु जो घर और बच्चों की जिम्मेदारी संभाल रही थीं, को महमूद के इस कदर बिजी रहने से शिकायत रहने लगी. अलग-अलग सोच और लाइफ स्टाइल में अंतर ने उनके रिश्ते को कमजोर किया. 1967 में दोनों ने आपसी सहमति से अलग होने का फैसला किया. तलाक के बाद भी महमूद अपने बच्चों की पूरी जिम्मेदारी उठाई. महमूद और मधु की प्रेम कहानी एक अधूरी दास्तान बनकर रह गई, लेकिन उनके रिश्ते की गर्मजोशी और शुरुआती प्यार ने उनके जीवन पर एक अच्छा असर भी डाला.