मधुबाला की खूबसूरती को बॉलीवुड में आज भी कोई चैलेंज नहीं कर पाया है. उनकी मुस्कान पर मर मिटने वालों की कभी कोई कमी नहीं थी. फिल्मी पर्दे पर उन्हें देखकर फैन्स उन पर फिदा हो जाते थे तो उनके को स्टार्स भी उनके हुस्न के जादू से बच नहीं पाए. यही वजह रही कि मधुबाला का नाम उनके कुछ स्टार्स के साथ खूब जुड़ता रहा, जिसमें से एक नाम दिलीप कुमार का भी था. दिलीप कुमार और मधुबाला ने एक साथ मुगले आजम जैसी एवरग्रीन मूवी में काम किया. लेकिन इस फिल्म को करने तक दोनों का रिश्ता टूट चुका था. इसके बाद मधुबाला ने किशोर कुमार से शादी कर ली, जिसे खुद उनकी बहन ने जल्दबाजी में लिया गया फैसला बताया.
दिलीप कुमार से टूटा रिश्ता
मधुबाला की बहन मधुर भूषण ने एक इंटरव्यू में बताया कि मधुबाला का नाम प्रेमनाथ से जुड़ा, लेकिन दोनों का रिश्ता छह महीने में ही टूट गया. इसके बाद उनकी जिंदगी में दिलीप कुमार आए. दोनों ने साथ में तराना, संगदिल, अमर और मुगले आजम मूवी में काम किया. दोनों के बीच करीब नौ साल तक अफेयर रहा. उन दोनों ने आपस में सगाई तक कर ली थी. लेकिन मधुबाला के पिता नहीं चाहते थे कि उनकी शादी दिलीप कुमार से हो. नया दौर मूवी के दौरान एक कोर्ट केस हुआ था. उस केस में पिता के दबाव में आकर मधुबाला ने दिलीप कुमार के खिलाफ बयान दिया था, जिसके बाद दोनों के बीच संबंध और खराब हो गए. बात इतनी बिगड़ चुकी थी कि मुगले आजम के रोमांटिक सीन शूट करने के दौरान दोनों एक दूसरे से बात तक नहीं करते थे.
किशोर कुमार से शादी
मधुबाला की जिंदगी में चल रहे उतार चढ़ाव के दौरान साल 1960 में किशोर कुमार ने मधुबाला को प्रपोज कर दिया. किशोर कुमार ने जब उन्हें प्रपोज किया, उस वक्त वो अपने इलाज के लिए लंदन जा रही थीं. रेडिफ डॉट कॉम को दिए एक इंटरव्यू में मधुबाला की बहन ने कहा कि वो दिलीप कुमार को बहुत चाहती थीं. किशोर कुमार से शादी का फैसला उन्होंने दिलीप कुमार से नाराजगी के चलते लिया. दोनों ने 1960 में शादी की. उस वक्त मधुबाला की उम्र 27 साल की थी.