धर्मेंद्र की निजी जिंदगी दशकों से फैन्स के बीच चर्चा में रही है. उन्होंने 1954 में प्रकाश कौर से शादी की तब वह सिर्फ 19 साल के थे, यानी मशहूर एक्टर बनने से बहुत पहले. इस कपल के चार बच्चे हैं - सनी, बॉबी, विजेता और अजीता. बाद में धर्मेंद्र ने हेमा मालिनी से शादी की. दोनों की दो बेटियां हैं - ईशा और अहाना. धर्मेंद्र और हेमा की फेयरीटेल जैसी जोड़ी के बारे में फैन्स बहुत कुछ जानते हैं, लेकिन उनकी पहली शादी के बारे में कम ही बात की गई है. हेमा ने पहले धर्मेंद्र के साथ एक ही घर में ना रहने की बात कही थी, लेकिन हाल ही में बॉबी देओल ने इस पर सफाई दी.
एबीपी लाइव के साथ एक इंटरव्यू में बॉबी देओल ने अपने पिता के रुटीन लाइफ की एक झलक शेयर की. कुछ लोगों की सोच के अलग धर्मेंद्र अकेले नहीं रह रहे हैं. बॉबी ने कहा, "मेरी मां भी वहीं हैं. वे दोनों अभी खंडाला के फार्महाउस में हैं. पापा और मम्मी साथ हैं. बस वो थोड़े ड्रामैटिक हो जाते हैं. उन्हें फार्महाउस पर रहना बहुत पसंद है. अब वे बूढ़े भी हो गए हैं और फार्महाउस पर रहना उनके लिए सुकून भरा है. मौसम सुहावना है, खाना लाजवाब है. पापा ने वहां मानो स्वर्ग बना दिया है."
बॉबी देओल ने अपने पिता के इमोश्नल पहलू के बारे में भी बात की. उन्होंने आगे कहा, "पापा बहुत इमोश्नल हैं. कभी-कभी वे हद से ज्यादा भावुक हो जाते हैं और मैं उनसे पूछता हूं कि उन्होंने जो लिखा या जो कहा, वो क्यों लिखा, और वे मुझे बताते हैं कि वे बस अपने दिल की सुन रहे थे."
इस बातचीत में प्रकाश कौर का भी जिक्र हुआ, जो ज्यादातर लोगों की नजरों से दूर रहती हैं. बॉबी ने कहा, "आप मेरी मां के बारे में ज्यादा नहीं सुनते क्योंकि लोग आमतौर पर हमसे उनके बारे में नहीं पूछते. वे मेरे जीवन में अब तक मिली सबसे मजबूत महिला हैं. उनका सफर बहुत मुश्किल रहा है. वे एक छोटे से गाँव से आई थीं और एक सुपरस्टार की पत्नी के रूप में उन्हें शहर के जीवन में ढलना पड़ा. यह आसान नहीं था."
बॉबी ने धर्मेंद्र के लिए अपनी मां की बहुत बड़ी मदद की तारीफ करते हुए कहा, "मैं जो कुछ भी हूं, अपनी पत्नी की वजह से हूं, और मेरे पिता भी ऐसे ही हैं. मेरी मां के सहयोग की वजह से ही मेरे पिता एक बड़े स्टार बने,"
2023 में, हेमा मालिनी ने धर्मेंद्र के साथ अपने रिश्ते के बारे में बताया. लेहरें रेट्रो के साथ बातचीत में, उन्होंने कहा, "कोई भी ऐसा नहीं बनना चाहता; यह अपने आप हो जाता है. हर महिला चाहती है कि उसका एक पति हो, बच्चे हों, एक सामान्य परिवार की तरह. लेकिन कहीं न कहीं, यह सब कुछ हद तक उनके रास्ते से हट गया," उन्होंने आगे कहा, "मुझे इसका बुरा नहीं लग रहा है. मैं खुद से खुश हूं. मेरे दो बच्चे हैं, और मैंने उनकी बहुत अच्छी परवरिश की है."