नीना गुप्ता अक्सर अपने इंटरव्यू में खुलकर जवाब देती हैं और फिल्म इंडस्ट्री में बतौर एक्टर अपने दशकों लंबे करियर के किस्से शेयर करती हैं. एक्ट्रेस ने उस समय के बारे में बताया जब वह अपने एक बॉयफ्रेंड के साथ एक्ट्रेस बनने के लिए मुंबई आई थीं. सिद्धार्थ कन्नन के साथ एक इंटरव्यू में एक्ट्रेस ने बताया कि उनका वो बॉयफ्रेंड उस वक्त काम नहीं करता था और सिगरेट खरीदने के लिए उनसे पैसे मांगता था.
चैट के दौरान नीना ने शहर में अपने शुरुआती सालों के बारे में बात की और कहा, "जब मैं मुंबई आई थी तो मैं अपने बॉयफ्रेंड के साथ आई थी. हम दोनों के पास काम नहीं था. मैं पृथ्वी कैफे में काम करती थी और शाम को भर्ता बनाती थी तो प्रहलाद जो कि कैफे के मालिक थे वो मुझे फ्री खाना देते थे. हम वहां घूमते रहते थे ताकि कोई डायरेक्टर हमें देख ले. तो एक दिन, मेरा बॉयफ्रेंड आया और मुझे लगता है कि वह नशे में था और उसने पूछा कि क्या मैं दिल्ली से सिर्फ यहां वेट्रेस बनने आई हूं? ऐसा करने के लिए? मैंने कहा कि कम से कम मैं यही कर रही हूं और तुम मुझसे सिगरेट के पैसे मांगते हो! यह हमारे स्टैंडर्ड्स हैं. भगवान का शुक्र है कि मेरी उनसे शादी नहीं हुई."
बता दें कि नीना ने 2008 में अमेरिका में चार्टर्ड अकाउंटेंट विवेक मेहरा से शादी की. उनकी एक बेटी मसाबा भी है जो वेस्टइंडीज के पूर्व क्रिकेटर विवियन रिचर्ड्स से है. नीना ने हाल ही में उंचाई में अपनी परफॉर्मेंस के लिए नेशनल अवॉर्ड भी जीता है. उन्हें हाल ही में मिसेज चटर्जी वर्सेस नॉर्वे, लस्ट स्टोरीज 2, इश्क-ए-नादान और मस्त में रहने का में देखा गया था. उन्हें विशाल भारद्वाज की वेब सीरीज चार्ली चोपड़ा में भी अहम भूमिका में देखा गया था. नीना एक मलयालम वेब सीरीज में काम कर रही हैं इसका नाम 1000 बेबीज है. यह डिज्नी+ हॉटस्टार पर स्ट्रीम हो रही है.