अभय देओल ने साल 2005 में इम्तियाज अली की फिल्म 'सोचा ना था' से बॉलीवुड में डेब्यू किया था. ये फिल्म 4 मार्च रिलीज हुई थी और इसे 19 साल पूरे हो गए हैं. इस मौके पर अभय ने इंस्टाग्राम पर एक लंबा नोट लिखा और अपनी फिल्म के बारे में बताया. अभय देओल ने एक नोट में लिखा, "19 साल पहले आज ही के दिन मैंने फिल्म "सोचा ना था" से डेब्यू किया था. आज भी ऐसा लगता है जैसे यह कल की ही बात हो! यह काफी सीखने का दौर है, हम कितने मासूम और भोले थे. हालांकि मुझे इस बात की खुशी है कि मैंने मार्केट की मांग के आगे झुककर ऐड और पीआर की मदद से खुद को एक ब्रांड के रूप में सेट नहीं किया, मैं चाहता हूं कि मैं थोड़ा और समझदार होता."
उन्होंने आगे कहा, "लेकिन मैं यहां हूं 19 साल बाद भी, अभी भी फिल्में बना रहा हूं. मैं इससे ज्यादा आभारी नहीं हो सकता और मैं अपनी चुनी गई फिल्मों से एक ब्रांड बन गया. मैंने अपनी पसंद की सफलताओं और असफलताओं का सामना खुद ही किया. दिल ने मुझे कई सबक सिखाए हैं. मैं कुछ भी नहीं बदलूंगा क्योंकि मैं वह आदमी नहीं होता जो मैं आज हूं. अपनी स्किन में इतना कम्फर्टेबल हूं. हालांकि मैं चाहता हूं कि मुझे फिल्म के लिए अपना खुद का स्टाइलिस्ट मिल जाए और कोई मुझे बताए कि मेरे साइड बर्न के कारण मैं 70 के दशक के p@orn st@r जैसा दिखता हूं!"
'सोचा ना था' में अभय ने वीरेन ओबेरॉय का किरदान निभाया था जो एक फैमिली की एक्सपेक्टेशन और अपनी इच्छाओं के बीच फंसा हुआ था. फिल्म प्यार, गलतफहमियों और सेल्फ डिस्कवरी की कहानी बताती है. इसमें अभय को एक भरोसेमंद और प्यारे हीरो के रूप में दिखाया गया है. उनकी परफॉर्मेंस में बारीकी और सच्चाई थी जिससे उन्हें क्रिटिक्स की तारीफ और एक डेडिकेटेड फैन बेस हासिल हुआ.
इसके अलावा अभय प्रोजेक्ट्स को लेकर अपने चूज़ी बिहेवियर को लेकर जाने जाते हैं. उन्होंने लगातार ऐसी स्क्रिप्ट चुनी हैं जो रूढ़िवादिता को चुनौती देती हैं और अलग हटके सब्जेक्ट को सामने लाती हैं. 'देव डी', 'ओए लकी लकी ओए!', 'जिंदगी ना मिलेगी दोबारा' ऐसी ही कुछ फिल्में हैं.