महिंद्रा बोलेरो का पहला मॉडल साल 2000 में लगभग पांच लाख रुपये की कीमत में लॉन्च हुआ था पहली बोलेरो का डिजाइन बॉक्सी और यूटिलिटेरियन था, जो खराब सड़कों और उबड़-खाबड़ रास्तों के लिए उपयुक्त था शुरुआती बोलेरो में 2.5 लीटर का प्यूजो XD3P डीजल इंजन था, जो दमदार टॉर्क के लिए जाना जाता था