विलिस टॉवर (पहले सियर्स टॉवर) – अमेरिका की सबसे ऊंची इमारतों में से एक, जहां स्काइडेक पर कांच की बालकनी से शानदार नज़ारे देखे जा सकते हैं.
मिलेनियम पार्क और क्लाउड गेट (द बीन) – यह प्रसिद्ध सार्वजनिक पार्क Cloud Gate (जिसे The Bean भी कहते हैं) के लिए जाना जाता है, जिसमें खूबसूरत गार्डन और आउटडोर आर्ट इंस्टालेशन हैं.
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नेवी पियर – झील मिशिगन के किनारे स्थित यह पर्यटक स्थल रेस्तरां, दुकानों, एक विशाल फेरिस व्हील और शानदार दृश्यों के लिए मशहूर है.
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द आर्ट इंस्टीट्यूट ऑफ शिकागो – दुनिया के शीर्ष कला संग्रहालयों में से एक, जहां A Sunday on La Grande Jatte (जॉर्जेस सूरा) और Nighthawks (एडवर्ड हॉपर) जैसी प्रसिद्ध कलाकृतियां रखी गई हैं.
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मैग्निफिसेंट माइल – मिशिगन एवेन्यू का यह इलाका लक्जरी दुकानों, रेस्तरां और ऐतिहासिक स्थलों से भरा है, जो खरीदारी और दर्शनीय स्थलों के लिए आदर्श है.
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रिगली फील्ड – अमेरिका के सबसे पुराने बेसबॉल स्टेडियमों में से एक, शिकागो कब्स टीम का घर, जो अपने समृद्ध इतिहास और समर्पित प्रशंसकों के लिए फेमस है.
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शिकागो रिवरवॉक – शिकागो नदी के किनारे बना एक सुंदर वॉकवे, जहां रेस्तरां, बोट टूर और शहर की भव्य वास्तुकला का शानदार दृश्य देखने को मिलता है.